Los fenoles: son compuestos que presentan
uno o más grupos hidroxi (OH) unidos
directamente a un anillo aromático . El fenol es
el miembro más sencillo de esta serie homóloga y
es denominado también hidroxi-benceno.
Propiedades Físicas:
Los fenoles presentan algunas propiedades
semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman
otra familia química y la mayoría de sus
propiedades y los métodos para su obtención son
diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos
blandos e incoloros y se oxidan con facilidad
por lo que se encuentran coloreados. En
presencia de impurezas o bajo influencia de la
luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre
y el hierro, el fenol puede teñirse de amarillo,
marrón o rojo.
Fenol
Solubilidad: El fenol es poco soluble en
agua ya que aunque presentan el puente de
hidrógeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Para que los compuestos que contienen grupos –OH
sean solubles en agua la razón entre carbonos y
grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es
el miembro más pequeño de este grupo y contiene
6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.
M-cresol (Monofenol)
p-dihidroxibenceno
(Difenol)
Los demás
monofenoles poseen mayor número de carbonos y
sólo un grupo OH, por ello son insolubles en
agua. Los difenoles y polifenoles con más de un
grupo –OH presentan mayor solubilidad en el agua.
Punto de Ebullición: En general presentan
altos puntos de ebullición debido a la presencia
del puente de hidrógeno.
Punto de Fusión:
son altos comparados con los de los alcoholes,
esto se debe a que están unidos por fuerzas
intermoleculares más fáciles de vencer.
(Constantes físicas de algunos Fenoles) .
Nombre
Pto. de fusión(ºC)
Pto. de ebullición(ºC)
Solubilidad (gr/100 gr de H2O)
Fenol
41
182
9,3
-cresol (o-metilfenol)
31
191
2,5
m-cresol (m-metilfenol)
11
201
2,6
p-cresol (p-metilfenol)
35
202
2,3
Catecol (o-dihidroxibenceno)
104
246
45
Resorcinol (m-dihidroxibenceno)
110
281
123
Hidroxiquinona (p-dihidroxibenceno)
173
286
8
El la tabla pueden observarse
ligeras variaciones en cuanto a
los puntos de fusión, ebullición
y solubilidad de los compuestos
orto (o-cresol), meta (m-cresol)
y para (p-cresol), lo que indica
que existen variaciones en las
propiedades de los compuestos,
influenciadas por la
configuración espacial de sus
estructuras.
Propiedades Químicas:
Las
propiedades de los fenoles están influenciadas
por sus estructuras, en la reacción que se
presenta a la derecha de este texto el fenol
cede un protón al agua para formar el ión
hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se
comporta como un ácido.
Constantes de acidez:
Agua
1 x 10-14
Alcoholes
10-16 a 10-18
Fenol
1,1 x 10-10
Ácidos
carboxílicos
10-5
Si se comparan las constantes de acidez de los
fenoles con las del agua, los alcoholes y los
ácidos carboxílicos, se puede concluir que los
fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que
los alcoholes, pero más débiles que los ácidos
carboxílicos.
El fenol presenta cinco estructuras
contribuyentes, es decir que pueden ceder
protones. Dos de estas estructuras corresponden
a la resonancia del anillo bencénico. La
resonancia viene dada por la ubicación de los
dobles enlaces dentro de la molécula.
Las otras tres estructuras son posibles debido
al carácter básico del oxígeno que le permiten
compartir más de un par de electrones con el
anillo.
Síntesis del Fenol:
Existen varios métodos para obtener compuestos
fenólicos, entre ellos se cuentan la hidrólisis
del clorobenceno, obtención a partir del
benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del
isopropil-benceno.
Hidrólisis del clorobenceno:
para obtener el fenol, el clorobenceno se trata
con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenóxido
de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que
reacciona con el ácido clorhídrico para formar
fenol.
Producción de fenol a
partir de benceno-sulfonato de sodio:
para esto se hace reaccionar benceno con ácido
sulfúrico fumante obteniendo ácido
benceno-sulfónico, que tratado con cloruro de
sodio o hidróxido de sodio produce una sal
denominada bencenosulfonato de sodio. El
bencenosulfonato de sodio se funde con hidróxido
de sodio para obtener fenóxido de sodio que
tratado con ácido sulfúrico libera fenol.
Oxidación del isopropil
benceno: el isopropil benceno se oxida en
presencia del oxígeno del aire permitiendo
obtener hidroxiperóxido de cumeno, que al
tratarse con ácido fuerte en agua se convierte
en fenol y propanona.
A partir del fenol es posible producir otros
compuestos químicos, su carácter ácido le
permite ceder un protón para formar así
sales y éteres.
Otras reacciones como la esterificación, la
halogenqación, la nitratación, la sulfonación
permiten obtener productos químicos como ésteres,
halógenos, productos nitrogenados y ácidos
sulfónicos entre otros.
Usos del Fenol:
El fenol se utiliza para la preparación
de resinas sintéticas, medicamentos, plaguicidas,
colorantes sintéticos, sustancias aromáticas,
aceites lubricantes, solventes entre muchos
otros.
Bibliografía
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica.
(2001). Ediciones ENEVA
