Los alcoholes
son compuestos que presentan en la cadena
carbonada uno o más grupos hidroxi u oxidrilo
(-OH).
Propiedades Físicas:
Las propiedades físicas de un alcohol se basan
principalmente en su estructura. El alcohol esta
compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades
físicas características, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más
importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con
otras moléculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno:
La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los
puentes de hidrógeno se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones entre sus moléculas y las del
agua. Esto explica la solubilidad del metanol,
etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un
alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en
agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo. A
partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgánicos.
1 propanol
Hexanol
2-metil-2-propanol
Existen
alcoholes de cuatro átomos de carbono que son
solubles en agua, debido a la disposición
espacial de la molécula. Se trata de moléculas
simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH
(polihidroxilados) que poseen mayor superficie
para formar puentes de hidrógeno, lo que
permiten que sean bastante solubles en agua.
1,2,3 propanotriol (glicerina)
Punto de Ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes
también son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que
su punto de ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En
los alcoholes el punto de ebullición aumenta con
la cantidad de átomos de carbono y disminuye con
el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión
aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes
aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes
alifáticos son menos densos que el agua mientras
que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con
múltiples moléculas de –OH, denominados
polioles, son más
densos.
(Constantes Físicas de algunos alcoholes)
Nombre
Punto de fusiónºC
Punto de ebullición ºC
Densidad
Metanol
-97,5
64,5
0,793
1-propanol
-126
97,8
0,804
2-propanol
-86
82,3
0,789
1-butanol
-90
117
0,810
2-butanol
-114
99,5
0,806
2-metil-1-propanol
-108
107,3
0,802
2-metil-2-propanol
25,5
82,8
0,789
1-pentanol
-78,5
138
0,817
Ciclohexanol
24
161,5
0,962
Propiedades Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o
bases, esto gracias al efecto inductivo, que no
es más que el efecto que ejerce la molécula de
–OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con
su acidez. Los alcoholes, según su estructura
pueden clasificarse como metanol, el cual
presenta un sólo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbono.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes
primarios el hidrógeno está menos firmemente
unido al oxígeno, la salida de los protones de
la molécula es más fácil por lo que la acidez
será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratación:
la deshidratación de los alcoholes se considera
una reacción de eliminación, donde el alcohol
pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.
Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de
los alcoholes. La reacción ocurre en presencia
de ácido sulfúrico (H2SO4)
en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol
acepta un protón del ácido, para formar el
alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua
y forma un ión alquil-carbonio:
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que
regenera la molécula de ácido sulfúrico y se
establece el doble enlace de la molécula a la
cual está dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de
ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las
necesarias para obtener alquenos producirá otros
compuestos como éteres y ésteres.
Obtención de alcoholes:
al igual que a partir de los alcoholes se pueden
obtener otros compuestos, los alcoholes pueden
ser obtenidos a partir de hidratación o
hidroboración – oxidación de alquenos, o
mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo.
Para la obtención de
alcoholes por hidratación de alquenos se
utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La hidroboración:
(adición de borano R3B) de alqueno en
presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2)
en medio alcalino da origen a un alcohol.
La hidrólisis: de
halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en
presencia de agua y hidróxidos fuertes que
reaccionan para formar alcoholes.
En la industria la producción de alcoholes se
realiza a través de diversas reacciones como las
ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas
sean rentables para proporcionar la máxima
cantidad de producto al menor costo. Entre las
técnicas utilizadas por la industria para la
producción de alcoholes se encuentra la
fermentación donde la producción de ácido
butírico a partir de compuestos azucarados por
acción de bacterias como el Clostridium butycum
dan origen al butanol e isopropanol. Para la
producción de alcoholes superiores en la
industria la fermentación permite la producción
de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico
a partir de aminoácidos. Es así como la
industria utiliza los procesos metabólicos de
ciertas bacterias para producir alcoholes.
REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica.
(2001). Ediciones ENEVA
