Antes de hablar sobre la nomenclatura es
importante conocer que los compuestos orgánicos
son aquellos que están constituidos por cadenas
carbonadas. Hasta fines del siglo XIX los
compuestos orgánicos se nombraban de acuerdo a
su descubridor, a su origen o a sus propiedades,
entre otros aspectos, variando estos nombres de
un país a otro lo cual traía como consecuencia
mucha confusión. Por ello se adoptaron acuerdos
para nombrar los compuestos. La nomenclatura que
hoy se utiliza internacionalmente es la
resultante de las normas dictadas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (I.U.P.A.C.)
Cadenas Carbonadas:
éstas pueden clasificarse como se muestra en la
figura:
Compuestos alifáticos o
acíclicos: en estos compuestos los átomos
de carbono se enlazan linealmente existiendo
entre ellos enlaces sencillos, dobles o triples.
En muchos casos las cadenas carbonadas se
ramifican.
Compuestos cíclicos:
presentan cadena carbonada cerrada, si el anillo
está constituido sólo por átomos de carbono se
denomina isocíclico. El anillo isocíclico se
divide a su vez en alicíclico donde los carbonos
están unidos mediante enlaces sencillos y los
aromáticos con seis anillos de carbono unidos
por enlaces simples y dobles alternados.
Compuestos
heterocíclicos: son compuestos cíclicos
en cuya cadena entra un elemento diferente al
carbono.
Función hidrocarburos:
esta función incluye los compuestos
caracterizados por la presencia exclusiva de
átomos de carbono e hidrógeno, formando cadenas
abiertas o cerradas (alifáticos). En este grupo
se pueden encontrar hidrocarburos que presentan
sólo enlaces sencillos o enlaces múltiples.
(ver tabla)
Para nombrar a los compuestos lineales ya se
trate de alcanos, alquenos o alquinos se tomarán
en cuenta los nombres antiguos para los primeros
cuatro miembros, cambiando el sufijo según se
trate de
alcanos (ano), alquenos (eno) o alquinos (ino)
A partir del quinto carbono se usan para
nombrarlos prefijos matemáticamente
correspondientes
(ver tabla)
Nomenclatura de los compuestos ramificados de
los alcanos, alquenos y alquinos:
Cadena principal:
butano. Radicales: 2,3 (metil)
Nombre del
compuesto:
2,3 dimetil –butano
Para nombrar los compuestos ramificados se
escoge como cadena principal la más larga y se
numera comenzando por el extremo donde se
encuentran los radicales, otorgándoles los
números bajos. Una vez escogida y numerada la
cadena principal, se nombran los radicales en
orden alfabético e indicando sus posiciones en
la cadena, por último se nombra el hidrocarburo
de donde derivó la cadena principal. Los números
se separan por comas y las palabras por guiones.
Nombre compuesto:
2,7 dimetil, 9 etil, 4 propil – undecano.
Cuando se trata de radicales más complejos (iso,
sec, ter) se pueden numerar las cadenas de los
radicales, comenzando por el extremo más cercano
al punto de unión con la cadena principal.
Cadena principal:
octano Radical: 4 (secbutil) o 4 (2 butil)
Nombre del compuesto:
4 secbutil-octano ó (2 butil)-
octano.nnnnnnnnnnnnnnn
Cadena principal: hepteno Posición del
doble enlace: 2 Radicales: 3 (propil); 5, 6 (metil)
Nombre del compuesto:
5,6 dimetil-3 propil septeno
Cuando la posición del doble o triple enlace es
uno, se acostumbra omitir dicho número. Ejemplo:
deceno = 1 deceno; octino = 1 octino.
Los hidrocarburos alifáticos pueden presentar
más de un enlace múltiple, cuando esto sucede se
nombran según la posición de sus enlaces dobles
(Tabla A)
Dienos
2 enlaces en la cadena
( CnH2n-2 )
Acumulados
Conjugados
Aislados
dobles enlaces seguidos:
1, 2 pentadieno
CH2 = C = CH - CH2
– CH3
dobles enlaces muy
separados:
1, 4 pentadieno
CH2 = CH – CH2 -
CH = CH2
y según el número de enlaces dobles y triples
en la cadena (Tabla B).
Trieno
Di-inos
Eno-ino
3 enlaces en la cadena
2 triples enlaces en la cadena
1 enlace doble y 1 enlace triple
1,3,5 Hexatrieno:
CH2 = CH – CH = CH – CH = CH2
1, 3 butadiino:
H –
–
–
H
1 buteno – 3 ino:
CH2 = CH –
– H
Para nombrarlos se escoge como cadena principal
la que contenga todos los enlaces dobles o
triples y se enumera procurando los números más
bajos para los dobles enlaces, y se aplica el
sufijo dieno, trieno, diino o eno- ino según el
caso.
Hidrocarburos
alicíclicos: La cadena carbonada de estos
compuestos constituye un anillo o ciclo y
comprende tres series homólogas denominadas
cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y
cicloalquinos.
Los cicloalcanos,
presentan enlaces sencillos por lo que se
denominan compuestos saturados,
Los cicloalquenos
presentan un doble enlace, se denominan
compuestos insaturados y
Los cicloalquinos
presentan un enlace triple y también son
compuestos insaturados.
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y
según el caso el sufijo (ano), (eno) o (ieno).
El primer miembro de estos compuestos tiene tres
carbonos. Para nombrarlos se considera como
cadena principal el ciclo y se enumeran
procurando los números más bajos para los
radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por
la figura geométrica correspondiente
sobreentendiendo que en cada vértice hay un CH2.
Explora la imagen del
Ciclopentano
Cicloalcanos ramificados:
Presentan radicales unidos a la cadena
principal: Ejemplo: metilciclopropano.
Serie homóloga de hidrocarburos aromáticos: Se
caracterizan por presentar un anillo de seis
carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
El primer miembro de la serie es el benceno que
corresponde a la designación 1,2,3
ciclohexatrieno. Se pueden representar así:
El compuesto presenta 3 dobles enlaces
El círculo representa los 3 pares de electrones
girando alrededor de los átomos de carbono.
Derivados
monosustituidos: Se nombran como
derivados del fenilo o anteponiendo el grupo
sustituyente a la palabra benceno
(ver figura a la derecha)
Metilbenceno
Derivados bisustituidos:
Se forman cuando se sustituyen dos átomos de
hidrógeno por radicales. Existen tres isómeros
de estos compuestos, según la posición de los
sustituyentes: 1,2 se llamarán orto (o), si
resulta 1, 3 se llamarán meta (m) y si es 1, 4
se llamarán para (p).
Función alcohol:
Son compuestos caracterizados por la presencia
de uno o más grupos hidroxi (-OH) en sustitución
de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o
cerrada. La cadena principal deberá contener el
carbono o carbonos unidos a los grupos hidroxi
tratando en lo posible que sea la más larga, se
numerará dándole los números más bajos a los
grupos hidroxi, los sufijos utilizados son ol,
diol, triol, según el número de grupos hidroxi.
CH3-OH
Metanol
Ciclopentanol
Hidroxibenceno (fenol)
Función fenol:
Son compuestos que presentan un grupo hidroxi
(-OH) unido directamente a un anillo aromático.
Para nombrarlos se numera la cadena aromática
dándole los números más bajos a los grupos
hidroxi. Muchos conservan el nombre común.
Función éter:
Derivan de los alcoholes al sustituir el
hidrógeno del grupo hidroxi u oxidrilo (-OH) por
un radical. Para nombrarlos se antepone la
palabra éter, luego se nombran los radicales
unidos al grupo (-O-) usando para el primero el
sufijo il y para el segundo el sufijo ílico. Si
a ambos lados del grupo oxi hubiera el mismo
radical se usa el prefijo di y el sufijo ílico.
Función sales de éter o alcóxidos: Estos
derivan de los alcoholes al sustituir el
hidrógeno del grupo (-OH) por un metal.
Función aldehído: Son compuestos
caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo en posición terminal.
Etanal (acetaldehído)
Etano-dial
La cadena principal debe contener el grupo
carbonilo, si hay dos grupos carbonilos, la
cadena principal deberá contener a ambos. Se le
dará el número uno al carbono del grupo
carbonilo. El sufijo utilizado es al, o dial si
hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y
otro al final de la cadena carbonada
Función cetona:
Son compuestos caracterizados por la presencia
de uno o más grupos carbonilo en posición
intermedia. Para nombrarlos se usan los sufijos
ona, diona, triona, con los números más bajos
posibles. Cuando se le considere formando parte
de una cadena puede unirse el prefijo oxo.
Cuando son aromáticos se les llama fenonas.
Dimetil cetona o propanona
(acetona)
Ciclopropanona
Metanóico o ácido fórmico
Función ácido
carboxílicos: Son compuestos
caracterizados por la presencia de uno o dos
grupos carboxilo (-COOH) en posición terminal.
La cadena principal debe contener el grupo
carboxilo y éste será el número uno. EL prefijo
es oico, o dioico, si hubiera dos grupos
carboxilo uno al principio y otro al final de la
cadena carbonada.
Función Sales de ácido: Derivan de los
ácidos carboxílicos al sustituir el hidrógeno
del carboxilo por un metal. Para nombrarlo se
siguen las mismas reglas que para los óxidos
pero cambiando la terminación oico por oato
seguido de la preposición de y el nombre del
metal, indicando su valencia en números romanos
en aquellos que tienen más de una.
Metanoato de sodio o formiato
de sodio
Metanoato de metil (formiato
de metilo)
Función esteres: Derivan de los ácidos
carboxílicos al sustituir el hidrógeno del
carboxilo por un radical alquilo (-R) o arilo (-Ar).
Para nombrarlos se usa el sufijo oato seguido de
la preposición de y el nombre del radical.
Función haluros, halogenuros de ácido o
halogenuros de acilo: Derivan de los
ácidos carboxílicos al sustituir la porción
hidroxi u oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH)
por un haluro o halogenuro (-X). Los haluros
(-X) son fluoruro (-F), cloruro (-Cl), bromuro
(-Br) e yoduro (-I). Se nombran agregando los
sufijos uro de oilo.
Cloruro de etanoilo o cloruro
de acetilo.
Anhídrido etanoíco o anhídrido
acético
Función anhídridos de ácido: Se nombran a
partir del ácido o de los ácidos de los cuales
derivan formalmente. Los anhídridos mixtos
llevan el nombre de cada ácido, escribiéndose
primero el más sencillo.
Función amidas: Derivan de los ácidos
carboxílicos al sustituir la porción hidroxi u
oxidrilo (-OH) del grupo carboxilo (-COOH) por
el grupo amino (-NH2) o un derivado
del mismo. Para nombrarlos se cambia el sufijo
oico del ácido por el sufijo amida. Los
sustituyentes en el nitrógeno amídico se nombran
como N derivados
Metanamida o formamida
Función imidas:
Las amidas secundarias cíclicas en que el grupo
divalente está unido a dos grupos acilo o aroilo
constituyen las imidas. Para nombrarlos se
cambia el sufijo oico del ácido por el sufijo
imida
Función aminas: Derivan del amoníaco por
sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos
por grupos alquilo (-R) o arilo (-Ar). Para su
nomenclatura se usa el nombre o los nombres de
los radicales en orden alfabético y luego el
sufijo amina.
Metil amina
Propenonitrilo
Función cianuros o
nitrilos: Son compuestos caracterizados
por la presencia del grupo carbonitrilo, cianuro
o ciano (- C = N). Se les llama nitrilos cuando
se consideran caracterizados por la presencia
del grupo nitrilo
( = N).
Función mercaptanos o
tioles: Compuestos caracterizados por la
presencia del grupo tilo o sulfidrilo (– SH)
derivado del sulfuro de hidrógeno o ácido
sulfídrico (S – H – S).
Ciclobutilmercaptano
Ácido
metanosulfónico
Ácidos sulfónicos: Estos compuestos están
caracterizados por la presencia del grupo sulfón
(SO3H) derivado del ácido sulfúrico
(HO-SO3H). Para nombrarlos se
antepone la palabra ácido, luego el nombre del
hidrocarburo del cual proviene y el sufijo
sulfónico.
Derivados nitratados de
los hidrocarburos: Se caracterizan por la
presencia del grupo nitro (NO2)
derivado del ácido nítrico (HO-NO2)
Nitrobenceno
Cloroetano o
cloruro de etilo
2 fenil- 3fluor butano
Derivados halogenados:
Son compuestos caracterizados por la presencia
de uno o más grupos haluros (-X) en sustitución
de uno o más nitrógenos en una cadena carbonada
abierta o cerrada. La cadena principal deberá
contener al carbono o carbonos unidos a los
grupos haluros, tratando en lo posible que sea
la más larga, se numerará dándole preferencia al
haluro sobre los grupos alquilo, pero no sobre
el grupo fenil ni sobre los enlaces múltiples.
De haber diferentes haluros en una cadena
aquellos se nombrarán en orden alfabético. Se
nombran usando los sufijos uro de ilo.
Compuestos organometálicos: Alquiluros
metálicos: Derivan de los alquinos terminales al
sustituir el halógeno que acompaña al carbono
del triple enlace por un metal fuertemente
electropositivo.
Cloruro de isopropil
magnesio
Haluros de alquil o aril
magnesio (reactivos de Grignard): Son
compuestos que corresponden a la fórmula R – Mg
– X o Ar – Mg – X y que permiten efectuar
síntesis muy variadas.
REFERENCIAS:
Requena, L. Vamos a Estudiar Química Orgánica.
(2001). Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. Química Orgánica.
(1982). Editorial Reverte S.A.
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